Situado a ocidente do estuário do Tejo, entre a Serra de Sintra e o Oceano Atlântico, o território ocupado pelo Concelho de Cascais é limitado a norte pelo Concelho de Sintra, a sul e a ocidente pelo Oceano e a oriente pelo Concelho de Oeiras.
A ocupação humana na área que hoje constitui o Concelho de Cascais parece remontar ao Paleolítico Inferior, como o atestam os vestígios encontrados a norte de Talaíde, no Alto do Cabecinho (Tires) e a sul dos Moinhos do Cabreiro. Durante o Neolítico assiste-se ao estabelecimento dos primeiros povoados e à utilização de grutas naturais (como as do Poço Velho, em Cascais) e artificiais (como as de Alapraia ou São Pedro), para o culto dos mortos. Os corpos são, então, aí depositados juntamente com oferendas votivas, prática que se manterá para além do Calcolítico.
Como testemunhos do período romano importa recordar as villae de Freiria (São Domingos de Rana) e de Casais Velhos (Charneca), assim como o conjunto de dez tanques descobertos na Rua Marques Leal Pancada, em Cascais, parte de um complexo fabril para a salga de peixe. O domínio romano também se faz sentir ao nível da toponímia (caso de Caparide, proveniente do latim capparis, que significa alcaparra) e através de algumas inscrições, maioritariamente funerárias.
A presença árabe legará abundantes topónimos, como, por exemplo, Alcoitão ou Alcabideche, terra natal do poeta Ibn Muqãna que, nascido no início do século XI, se referiu à sua vivência agrícola e aos seus moinhos de vento:
«Ó tu que vives em Alcabideche
Oxalá nunca te faltem
Nem grãos para semear,
Nem cebolas, nem abóboras.
Se és homem de decisão
Precisas de um moinho
Que funcione com as nuvens
Sem necessidade de regatos.»
Na segunda metade do século XII Cascais é uma pequena aldeia de pescadores e lavradores. O topónimo Cascais parece, mesmo, derivar do plural de cascal (monte de cascas), o que se deve relacionar com a abundância de moluscos marinhos aí existentes. Ainda assim, o território que actualmente alberga o concelho é sobretudo habitado no interior, denunciando a hegemonia das actividades agrícolas e o receio dos ataques dos piratas mouros e normandos.
Administrativamente dependente de Sintra, de cujo termo faz parte, Cascais, em consequência da privilegiada situação geográfica da sua baía, transformar-se-á num porto de pesca concorrido. Neste contexto, em 7 de Junho de 1364 os homens bons de Cascais obtêm de D. Pedro I a elevação da aldeia a vila que «houvesse por si jurisdição e juízes para fazer direito e justiça e os outros oficiais que fossem cumpridores para bom regimento deste lugar», comprometendo-se a pagar anualmente à Coroa duzentas libras de ouro, para além daquilo que já despendiam, o que parece atestar a riqueza da região, certamente proveniente do pescado.
O castelo deve ter sido construído depois desta data, visto que em 1370, ano em que se forma o termo de Cascais, D. Fernando pode doar o castelo e lugar de Cascais a Gomes Lourenço de Avelar, como senhorio, sucedendo-lhe, entre outros, o Dr. João das Regras e os Condes de Monsanto, depois Marqueses de Cascais. Entretanto, apesar da conquista e saque do castelo pelos castelhanos em 1373 e do bloqueio do porto em 1382 e 1384, assiste-se ao crescimento de Cascais no exterior das muralhas e à criação, ainda nos finais do século XIV, das paróquias de Santa Maria de Cascais, São Vicente de Alcabideche e São Domingos de Rana.
O movimento da baía acresce no período inicial dos Descobrimentos e Expansão, ordenando D. João II, em 1488, a edificação de uma torre defensiva. É em Cascais que desembarca Nicolau Coelho, o primeiro capitão da armada de Vasco da Gama a chegar da Índia, no intuito de se deslocar até Sintra para informar o monarca da boa nova. Mais tarde, em 15 de Novembro de 1514, D. Manuel I concede o foral de vila a Cascais, o primeiro texto regulador da vida municipal, uma vez que persistia a utilização do foral de Sintra. Já em 11 de Junho de 1551, por licença de D. João III, se institui a Santa Casa da Misericórdia de Cascais.
No ano de 1580 as tropas espanholas, sob o comando do Duque de Alba, desembarcam em Cascais, conquistando a fortaleza e saqueando a vila. Também sob o domínio filipino, em 1589, aquando da tentativa gorada da conquista de Lisboa conduzida por D. António, Prior do Crato, os soldados ingleses que o acompanham pilham a povoação.
Consciente das deficiências defensivas da região, D. Filipe I mandará levantar a Fortaleza de Santo António do Estoril e abaluartar a antiga torre joanina de Cascais, que passa a ser conhecida por Fortaleza de Nossa Senhora da Luz. Não obstante, após a restauração da independência, em 1640, procede-se à edificação de uma vasta linha defensiva no litoral concelhio, ampliando-se e restaurando-se as fortificações existentes e construindo-se mais de uma dezena de baluartes, sob a direcção do Conde de Cantanhede, encarregue da defesa da barra do Tejo, porta de acesso à cidade de Lisboa. De entre as estruturas então levantadas importa destacar a Cidadela de Cascais que, construída junto à Fortaleza de Nossa Senhora da Luz, reforça consideravelmente a defesa deste ponto estratégico da costa.
Ainda que se tenha empenhado sobretudo no desenvolvimento do Concelho de Oeiras, Sebastião José de Carvalho e Melo, Conde de Oeiras e depois Marquês de Pombal, apresenta-se como um dos principais defensores da vinha e do vinho de Carcavelos, devendo-se-lhe, ainda, a concessão de benefícios para a edificação da Real Fábrica de Lanifícios de Cascais, em 1774. Todavia, aquando do terramoto de 1 de Novembro de 1755 a vila fora quase totalmente destruída, hecatombe a que se seguirá a ocupação durante a primeira invasão francesa (1807-08) e o período das lutas liberais, sabendo-se que durante o reinado miguelista a Fortaleza de Nossa Senhora da Luz será utilizada como prisão dos seus opositores. A decadência da povoação acentua-se, ainda, com a extinção das ordens religiosas instaladas no concelho e a retirada do Regimento de Infantaria 19.
A partir de 1859, com o início da construção da estrada ligando a vila a Oeiras e, depois, da estrada até Sintra, Cascais parece libertar-se da estagnação. Em 1868 surge o Teatro de Gil Vicente e dois anos depois a Família Real decide tomar banhos de mar em Cascais, adaptando os aposentos do Governador da Cidadela a Paço Real. A vila transforma-se na rainha das praias portuguesas, enquanto o surto vilegiaturista imprime um rápido desenvolvimento a toda a orla costeira concelhia, coadjuvado pela inauguração do primeiro troço de caminho-de-ferro entre Cascais e Pedrouços, em 30 de Setembro de 1889.
É este o período do florescimento dos Estoris. Primeiramente o Monte Estoril, sob o impulso de uma poderosa companhia; depois São João do Estoril, onde triunfa um individualismo secundado pela fama dos Banhos da Poça. Desponta, ainda, a nova Parede, projectada por Nunes da Mata, pelo que as antigas povoações do interior tendem a secundarizar-se, fenómeno a que se associam, mesmo, sedes de freguesia como Alcabideche e São Domingos de Rana. Carcavelos mantém-se como terreno privilegiado para a vinha, não obstante o crescimento da localidade também dever ser explicado por intermédio da fixação da colónia britânica que desde 1872 explora o cabo submarino a partir da Quinta Nova de Santo António, depois dos Ingleses.
Finalmente, sob a visão de Fausto de Figueiredo e do seu sócio, Augusto Carreira de Sousa, surge, em 1913, o projecto do Estoril enquanto centro vilegiaturista de ambições internacionais. O início da I Guerra Mundial implicará atrasos consideráveis na sua concretização, pelo que só em 16 de Janeiro de 1916 se procede à colocação da primeira pedra para a construção do casino.
Segue-se um período de intensa construção nas zonas conquistadas ao pinhal, às terras de lavoura e às pedreiras, facilitada, desde 1940, pelo fácil acesso rodoviário proporcionado pela estrada marginal, junto ao mar. O concelho assume-se, então, como centro turístico de primeira ordem, recebendo durante e depois da II Guerra Mundial um elevadíssimo número de refugiados e exilados, de entre os quais importa destacar os Condes de Barcelona, o Rei Humberto II de Itália, Carol II da Roménia e inúmeras figuras do panorama desportivo e cultural.
Ainda hoje Cascais – que podendo ser cidade decidiu conservar o estatuto de vila – continua a manter esta vocação de espaço de acolhimento, norteando a sua actividade turística e cultural pelos critérios de qualidade exigidos pelos seus frequentadores.
